L’Ophrys chestermanii est une des plus belles espèces du genre. Ce taxon très singulier par la taille et la couleur sombre de son labelle est un endémique Sarde où il prospère dans les endroits frais à la lisière des bois, principalement entre 400 et 600 m d'altitude.

Il se caractérise par une tige élancée portant 2 à 5 grandes fleurs aux sépales blanchâtres à roses et munies d'une nervure centrale verte. Les pétales de forme triangulaire allongée sont ordinairement concolores avec les sépales. Le labelle brun sombre, de forme quadrangulaire, est long d'environ 15 mm. Il est pourvu d'une pilosité marginale aux reflets pourprés et de deux petites gibbosités de part et d'autre d'une macule réduite de teinte grisâtre. Le champ basal noirâtre est concolore avec le centre du labelle. L'appendice jaune vert parfois teinté de pourpre est dressé dans une échancrure du labelle.

Cette espèce sans être très rare est très localisée. Son aire de répartition semble en effet limitée à quelques stations du sud de la Sardaigne.

Floraison : avril à mi-mai